置換ダイアログを開いて「正規表現(E)」にチェックを入れて
$ を \r\n\r\n に置換するのが一番簡単です。

＊チェックが入らないなら正規表現DLL(bregonig.dllか BREGEXP.DLL)
  をエディタと同じフォルダにコピーするとできるようになります。
＊置換する対象を選択した範囲内に限定することも(通常の手順で)できます。
＊「正規表現(E)」にチェックを入れると(望まなくても) $ や \r\n 以外にも
  見た目と実際の文字が異なる特殊な記法が有効になります。
  余力があればこちらをどうぞ。
  ♦正規表現の概説
    <https://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/cc427946.aspx>
  &#9830;正規表現 - SakuraEditorWiki
    <http://sakura.qp.land.to/?%C0%B5%B5%AC%C9%BD%B8%BD>

マクロにこだわるならたとえば次のような内容で拡張子が .js のファイルを
マクロとして登録します。(ファイルの文字コードはシフトJISで)

var selected = Editor.GetSelectedString(0);
if (! selected) {
	Editor.SelectAll();
	selected = Editor.GetSelectedString(0);
}
var replaced = selected.replace(/(\r\n?|\n)/g, "$1$1$1");
if (selected == Editor.GetSelectedString(0)) {
	Editor.InsText(replaced);
}

これも対象を選択範囲に限定して実行できます。