> サポート範囲ですが，Windows 95でもIE3が入っていれば使えるのかな？

MSのサイトにある最新の hhupd.exe は IE5 以上用
なので適用できませんでしたが、
VC6 CD1 に入っている htmlhelp.exe から取り出した
hhupd.exe（再配布可能ファイル）を適用してやれば、
Win95 + IE3 でも使えるようになりました。

ただ、IE3 のコンポーネントで表示することになるので、
画像には png は使えないとか、制約が付いてきます。
ドキュメント作者さんの負担にならなければいいのですが...

maru さんの SakuraMacro.chm で試させてもらったところ、
概ねＯＫな感じなんですが、レイアウトがおかしくなって
しまう箇所も一部に見られます。
↓画像例
http://groups.yahoo.co.jp/group/sakura-editor/files/Document/Screen_IE3_HH.zip

> 今のファイルの変換は...なんか自動で変換する方法ってあるんでしょうか？

HTML Help Workshop の変換機能をちょっと試してみましたが、
使い物にならない感じでした。